有机物的推断与合成

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第4讲 有机物的推断与合成
［考点点拨］
根据给出的有机物的化学性质及与其他有机物间的相互关系，推断未知有机物的结构，是结构与性质关系中考查能力的高层次试题。在历年各地各模式高考卷有机板块中重现率极高。
此外，近年高考在有机化学板块中设计有机合成题来考查学生对基础有机化合物分子结构及相应性质的认识和理解，从而考查学生的能力，其难度往往为中等难度和较难，要解好这些题，一是要熟练掌握烃及其衍生物之间的相互转化，二是要提高知识迁移的能力。
［智能整合］
1、有机框图题解答的基本方法
（1）顺推法
（2）逆推法
（3）综合法：当采用单向思维比较困难时，还应加强起始反应物、中间产物、最终产物之间的联系，从两头向中间靠，熟称“两头堵”，做到思维的左右逢源，灵活自如。
总之，在解题过程中要紧紧抓住新信息或新问题与旧知识的联系，熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质以及相互间的衍生关系，多运用联想、类比、迁移和演绎的方法，加强思维的严密性、整体性和灵活性。
2、有机合成从给出的原料出发，运用有机化学反应，设计合成路线，合成复杂的有机物，称之为有机合成。在设计有机合成路线时，要从原料与产品的组成和结构的差异入手，运用试题给出的信息，以被合成的复杂有机物为起点，找出产物和原料的各种中间产物，依次向前倒推的逆向思维方法，是设计合成路线的科学思维方法。这其中涉及到官能团的引入、消除和衍变（包括位置的改变）、保护以及碳链的改变等。
［典例解析］
［典型例题1］（2002南通调测题）某化学活动小组在探索葡萄糖分子的组成和结构时，设计并完成一组实验：分别取下列四种液体2mL加到2mL新制的Cu(OH)2悬浊液中，充分振荡。实验现象记录如下表：
液体葡萄糖溶液乙醇溶液甘油（丙三醇）溶液水
实验
现象氢氧化铜溶解，
溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶，
颜色无明显变化氢氧化铜溶解，
溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶，
颜色无明显变化
根据上述实验及现象能够得出的正确结论是
A. 葡萄糖分子中可能含有醛基　　　B. 葡萄糖分子中可能含有多个羟基
C. 葡萄糖的分子式为C6H12O6　　　　D. 葡萄糖分子碳链呈锯齿形
［典型例题2］（06年天津---27）.碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（ ）：

化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：

请回答下列问题：
（1） 和 在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为 ，A分子中所含官能团的名称是 羟基；碳碳双键 ，A的结构简式为 。
（2）第①②步反应类型分别为① 加成 ② 取代 。
（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是 a；b；c 。
a. 可发生氧化反应
b. 强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c. 可发生酯化反应
d. 催化条件下可发生加聚反应
（4）写出C、D和E的结构简式：
C 、D和E 。
（5）写出化合物C与 水溶液反应的化学方程式：
或 + +
（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：

［典型例题3］（2004南通一模）由丙烯经下列反应可得到F、C两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

(1)聚合物F的结构简式是 。

(2)D的结构简式是 。
(3)B转化为C的化学方程式是 。
(4)在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是 。
［思路分析］由CH3CH=CH2顺推出F为

A为CH3CHBrCH2Br，B为CH3CH(OH)CH2OH，

C为 ，D为 ， E为 ，B转化为C的化

学方程式是： +O2 +2H2O，两E分子脱两分子水形

成的六元环状化合物的结构简式是： 。

［典型例题4］（06年重庆---28）、α-松油醇可经以下路线合成，小方框中的每一字母各代表一种有机物：

请回答下列问题：
(1)试剂1是___ O2_____,试剂2是___ Br2_____。
(2)A至H中，能发生银镜反应的是__ CH3CHO ________。
(3) G和H的结构简式分别是：

(4) E转化为F的反应方程式是

［知能训练］
1、有机物甲可氧化成羧酸，也可还原成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，其化学式为C2H4O2，下列叙述中不正确的是
A、甲的分子中碳的质量分数为40%
B、甲在常温常压下为无色液体
C、乙可发生银镜反应
D、等质量的乙与甲分别完全燃烧耗氧质量相等
4、分子式为C4H8O3的有机物，一定条件下具有如下性质：①在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应；②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构形式；③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。则C4H8O3的结构简式为
A．HOCH2COOCH2CH3 B．CH3CH(OH)CH2COOH
C．HOCH2CH2CH2COOH D．CH3CH2CH(OH)COOH
3、已知醛在一定条件下可以发生如下转化：

物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物均已略去）中各有机物的转变关系回答问题：
（1）A、B的结构简式为：A ，B 。
（2）G、D反应生成H的化学方程式是： 。
（3）一定条件下，能够与1molF发生反应的H2的最大用量是 mol。
（4）G有多种同分异构体，其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式为： 。
答案：（1）

（2）

（3）5
4、利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流程图，其中：C是B在少量H2SO4及50℃~60℃条件下生成的三聚物；E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。

（1）写出下列物质的主要成分的化学式：天然气： ，混合气体： ，E
（2）写出下列物质的结构简式：A： D： F：
（3）写出下列反应的化学方程式，并指明反应类型：
B→C： 属于 反应
A+H： 属于 反应
答案：（1）CH4，CO H2， CO
（2）A：CH3OH D：HCOOH F：HCOONa

（3）B~C：3HCHO 加成

A+H：COOH+2HO―CH3 2H2O+COOCH3酯化（取代）
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COOH COOCH3